Durante el segundo fin de semana de agosto, Cortegana, su Castillo y sus calles retroceden en el tiempo hasta la Edad Media en una recreación histórica perfecta. Este evento se originó en 1995 cuando la Asociación de Amigos del Castillo de Cortegana propuso al Ayuntamiento esta iniciativa para poner en valor el Castillo medieval y promover el turismo local.
Cortegana se pone cada año su traje medieval para acoger una de las celebraciones culturales con mayor respuesta de público en la Sierra de Huelva. Estas Jornadas nos retorna a una época en la que señores y vasallos convivían en un territorio marcado por las disputas entre los reinos de Castilla y Portugal.
La calles y parajes más característicos y pintorescos de la localidad serrana se ven envueltos en un viaje temporal que nos intenta trasladar cada mes de agosto a un mundo mágico, cargado de misterio e idealización de figuras como el caballero, su dama, el señor feudal, su corte de vasallos, mercaderes, saltimbanquis, bufones o monjes. También podremos disfrutar de talleres y torneos de tiro con arco, conciertos de música antigua, teatro de calle, competiciones entre mozos por el pendón de la doncella…, y especialmente de la Ruta de los Mercados, uno de los mayores atractivos de la cita y que se extiende desde la Plaza del Divino Salvador hasta el propio Castillo.