Gestado en 2007. el dessafío es un recorrido muy exigente y de gran belleza, pasando por los cuatro pueblos que circundan el corazón montañoso de la Sierra Sur (Castillo de Locubín, Valdepeñas de Jaén, Frailes y Alcalá la Real). En 2008 se incluyó en la Copa de Andalucía de Maratón BTT, apoyado por instituciones públicas y privadas que vieron en él una forma de integrar la práctica deportiva con el aprovechamiento de los recursos naturales y la promoción turística de la zona. Se celebra cada año el primer sábado de Octubre, situándose la salida (y meta) de forma rotatoria entre los 4 pueblos que la componen.. En esta ocasión se prevee la participación de más de 1500 ciclistas. Incluye una cronoescalada nocturna e viernes 2 en el entorno de Frailes.