Se celebra el segundo fin de semana de agosto, cada año, en honor a la patrona de Puebla de Guzmán: la Virgen de la Caridad. En un principio, la fecha de celebración de esta fiesta era el último domingo de agosto y, entonces, su fin era el de dar las gracias por la recogida de la cosecha y también se daban por terminadas las labores de la siega.

Hoy día, sin tener la relevancia y connotación religiosa de antaño, la feria se vive con intensidad por parte de todos los puebleños, así como de los visitantes.

El recinto ferial es el Paseo de la Cebadilla. Allí se instalan, durante estos días, las atracciones de feriantes que hacen las delicias de los niños y de los que ya no lo son tanto.

El viernes ya comienza la fiesta con el encendido de luces y la coronación de la reina y damas de ese año, que previamente han sido elegidas entre las jóvenes del pueblo. Le siguen actuaciones y teatro para niños y, para terminar la jornada, un baile amenizado por la orquesta de la localidad.

Durante toda la feria, se organizan campeonatos de diversos deportes para todas las edades.

En los últimos años también se organiza una muestra ganadera en los alrededores del recinto hípico con los mejores ejemplares autóctonos: ovino, caprino, vacuno, aves, etc.

Otro evento importante en la feria de Puebla de Guzmán es la Exhibición Hípica, a la que acuden personas de toda la comarca. Se celebra en la pista hípica “La Fuentecilla”, donde se muestran muchos de los componentes del arte ecuestre. Jinetes profesionales ejecutan, perfectamente ataviados, las diversas domas, las distintas escuelas, el arte de la garrocha, los distintos enganches, etc.

Todas las noches de la Feria son amenizadas por distintas actuaciones, que abarcan varios estilos y gustos, desde actuaciones cómicas a flamenco, que van seguidas por un baile a cargo de la orquesta, pudiendo durar éste hasta el día. En ese momento, después de degustar unos tejeringos (churros grandes) con chocolate, empieza la sesión vermut, (más baile) hasta que el cansancio va haciendo mella y poco a poco el recinto ferial se vacía.

La Feria llega a su fin el miércoles, ya bien entrada la mañana.