Tiene sus orígenes en el siglo XIX, gracias a la concesión otorgada por la reina Isabel II. A lo largo de sus años de historia ha tenido altibajos y ha tenido lugar en distintas épocas del año. Llegó a celebrarse en el mes de mayo en honor a la Santa Cruz del Humilladero e incluso en agosto.
En 1941 tuvo lugar el resurgimiento de las fiestas con motivo de la venida y bendición de la imagen de Nuestra Señora del Rocío, talla realizada por el escultor Antonio Castillo Lastrucci. La velada que se organizó entorno a la Parroquia para festejar la llegada de la imagen tomó gran auge y peso en el municipio, instaurándose así la Feria tal como la conocemos hoy día con los matices que otorgan la sociedad imperante en cada momento.
Es por este motivo por el que procesiona la imagen de la Santísima Virgen, titular también de la Hermandad del Rocío de Pilas y que recibe culto en la Parroquia de Santa María la Mayor. Esta procesión tiene lugar la tarde-noche del sábado de Feria (penúltimo día de la misma). La Virgen durante su recorrido visita la Ermita de la Patrona donde se reza la Salve, transitando también por el interior del Parque Municipal que le lleva hasta el Real de la Feria. Allí es recibida por cada una de las casetas que se levantan en su honor y entre vítores, palmas y sevillanas, tiene lugar la ofrenda floral de cada caseta al paso de la Señora. Una vez visitadas todas las casetas, el cortejo retorna a la Parroquia de Pilas entrada la madrugada.