La Fiesta de la Vendimia está declarada de Interés Turístico Nacional  y considerada una de las más antiguas de España. Se celebra el primer fin de semana de septiembre, con la intención de conmemorar la cosecha de la uva de los pagos que conforman la prestigiosa Denominación de Origen Montilla-Moriles.

Por su tradición, por los oficios artesanales que giran a su alrededor y por la gastronomía que lo tiene como fundamento, el vino se convierte en una atracción más que trasciende la naturaleza estrictamente económica que lo define como producto de consumo agroalimentario, de ahí el interés del Ayuntamiento de Montilla por celebrar la recolección de la uva.

Coincidiendo con esta fiesta, se celebra la Fiesta del Vino y de la Tapa la cual viene celebrándose desde hace ya 12 años. A lo largo de un fin de semana, y en un entorno agradable como el de la Puerta de Montilla, diversos restaurantes y bodegas de la ciudad ofrecen sus vinos y tapas para degustación, demostrando así el perfecto maridaje entre los Vinos de la Tierra y la cocina tradicional. Para completar la oferta, el recinto cuenta con ludoteca y castillo hinchable para los más pequeños, y actuaciones musicales todas las noches.