El preámbulo de la romería comienza el día 31 de agosto, llamado 'Primer novena'. Esta novena se realiza desde el día 31 de agosto hasta el día 8 de septiembre, y cada día está dedicada a una o dos hermandades. A la Hermandad de Castaño del Robledo, le toca el día 5 de septiembre, junto con la de Nerva. Participan también las Hermandades de Álajar, la primera y originaria, Aracena, Galaroza, Fuenteheridos, Linares de la Sierra y, en último lugar, Sevilla y Santa Ana.

El día 8 es el día grande, ya que es el día de la Virgen y día de la Romería. Ya en la Peña empiezan a entrar todas las Hermandades con sus caballos, Simpecados y carretas donde es peculiar ver el saludo que realizan dichos Simpecados en la puerta de la Ermita a la Virgen. Seguidamente, se celebra la Procesión de la Virgen por el Real de la Peña, donde se asoma a la muralla y se canta la Salve, seguida de Vivas a la Patrona de la Sierra; posteriormente, se celebra una solemne Misa.

Después, es el momento de tomarse un refrigerio en tan bello lugar, que dura todo el día. Por la tarde regresan a casa todas las Hermandades, en sus carrozas engalanadas, cruzando la sierra, cada una para su hogar.

La Hermandad de la Reina de los Ángeles de Castaño de Robledo comenzó sus pasos en 1985, entrando con la Hermandad de Fuenteheridos; haciendo en 1989 la entrada con la hermandad matriz de Alájar. Se funda el 8 de septiembre de 1992.