Chris O’Leary empezó su andadura musical como frontman, cantante principal, y armónica de la última formación de la banda de la leyenda, y ganador de un Grammy, Levon Helm. Aquella banda se llamó The Barnburners. Durante 6 años, Chris y Levon giraron por USA y Canadá incendiando escenarios por donde quiera que pasasen.

Chris ha girado con artistas como Bobby Keys (Rolling Stones), The Fabulous Thunderbirds, Jimmy Vivino, Jeff Healey, Dan Aykroyd, Albert Lee, Dave Edmunds, Dave Maxwell, o el legendario James Cotton, por nombrar solo algunos. Ha participado en grabaciones de ilustres como Bill Perry y Hubert Sumlin entre otros.

Su debut discográfico “Mr. Used to Be” fue premiado en 2011 como el mejor debut discográfico en los Blues Blast Awards, y nominado como mejor nuevo artista en American Blues Music Awards 2011.

Los miembros habituales de su banda son Chris Vitarello – guitarra, Matt Raymond – bajo, Chris DiFrancesco – saxo barítono, Andy Stahl – saxo tenor y Andrei Koribanics – batería