A los 12 se inició con la guitarra, y comenzó a escribir canciones y coleccionar CDs de Smithsonian Folkways.
Tras acudiar a la Universidad de Columbia, se mudó a Nashville, trabajó en bares y tocó en bandas. El reconocido bajista, Dennis Crouch, acudió a uno de sus pases en Burnett. El legendario productor invitó a Ledger a Los Ángeles y comenzaron a trabajar en su debut.