La provincia se viste de fiesta este mes para celebrar sus ferias más famosas, desde la de Jerez hasta la de El Puerto de Santa María y Sanlúcar. Además, durante este mes tambiñen se celebran varias romerías en la provincia: como la de San Isidro Labrador de Grazalema, Setenil, Prado del Rey o San José de Malcocinado. Todas tienen lugar el 17 de mayo, con actividades y fiestas en los días previos. Otra que celebra una popular romería es Algar, aunque en este caso tiene lugar el primer fin de semana de junio y está dedicada a San Nicolás.

Calendario de ferias en mayo: 

Los Barrios. Feria de San Isidro Labrador. Del 12 al 17 de mayo

Jerez. Feria del Caballo. Del 17 al 24 de mayo.

Arcos. Velada de María Auxiliadora. Del 22 al 25 de mayo.

Sanlúcar de Barrameda. Feria de la Manzanilla. Del 27 de mayo al 1 de junio

San José del Valle. Del 28 de mayo al 1 de junio.

Medina Sidonia. Feria y Fiestas de Medina Sidonia. Del 28 de mayo al 1 de junio.

El Puerto de Santa María. Fiesta del Vino Fino. Del 28 de mayo al 2 de junio.